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许乃钊随即率领各路清军进逼上海，北面推进到苏州河，在新闸一带建立北营，南面推进到黄浦江上游的卢家湾、小马桥一带，建立南营以钳形攻势夹击上海城。另由吴健彰调遣广东红单船多艘，扼守吴淞口，并在黄埔江游弋。这时，起义军虽然已由万余人减至数千人，困守孤城，但上海城垣高厚，并储有一定数量的粮弹，因而决心固守待援(等待援军的到来)，与清军斗争到底。为了粉碎敌人的围攻，他们先后采取了如下措施：“政治上，反复宣传进攻朝廷和铲除贪官污吏的主张，拘捕扰乱社会秩序的不法分子和混进城内的奸细，以鼓舞和安定士气民心。经济上，宣布豁免地方捐税，动员各铺户照常贸易，并派人秘密从常熟一带购运米粮进城、实行配给制度，保障军需民食。军事上，大力动员群众参加战斗，并设女将军和“孩兵局”；在高大建筑物上开凿枪眼，各要地增设炮台，于城外深挖陷坑，设置铁蒺藜，并控制城东黄浦江及城郊的水陆要道；用土法自制火药、子弹，并通过购买和动员散勇上缴等办法多方补充枪支弹药。”他们的这种政策摆明了就是学习他们的前辈一样，再危难时刻，就先自己内部消化，从而在外战中战胜敌人。
紧接着，我军在十月初以水陆两栖进攻上海小刀会。围城清军连日从陆上水上向上海城内发炮轰击，并不断发起进攻。结果，均被起义军击退。11月9日，吴健彰以战船一队，混在外国军舰中间，发炮轰击东门外董家渡炮台。起义军不动声色，待敌船驶离外国军舰后，突然发炮还击，击沉战船1艘，重创两艘。这时，另一队清军战船开到，集中火力炮击起义军的5艘战船，将其全部击毁，随后，敌战船上的清兵登陆，企图占领东门外的炮台。起义军英勇抵抗，将其击退。在城东作战的同时，清军约3000人向上海县城的北门发起攻击。起义军沉着应战，待清军缘梯登城时，突然开火，重创清军。我军进攻失败后，便在城北宁波会馆墓地筑起一高与城齐的炮台，整天开炮轰城。同时，在城西秘密挖了一条通向城脚的地道，于2月6日晨引爆火药，轰塌西面城墙，2000余清军从缺口冲入。起义军立即点燃火药袋和火罐，并用喷筒喷射火焰，封锁缺口。
清军一片混乱，纷纷后退。飞将军潘起亮率200人乘势冲出城外，追杀清军，缴获大炮12门和许多抬枪，胜利返回城内。3月至4月，起义军多次主动出击，摧毁清军的营垒、炮台，杀伤不少敌人，迫使其全部退出南郊，初步改善了防御态势。5月25日凌晨，清军又将小南门城墙炸开一个缺口，200名清军冲入城内。起义军奋起反击，毙清军40人，将敌军逐出城外。配合清军进攻的战船，也被起义军击伤一艘，击沉两艘。以后，清军又多次挖地道攻城，均未得逞。7月，清廷以“许乃钊督师上海，日久无功”，将其革职，吴健彰也被拿问，由吉尔杭阿升任江苏巡抚，节制围攻上海县城的清军。吉尔杭阿接任后，多次挖地道攻城，均以失败告终。后朝廷的同意，于10月至11月底，筑成一道东起黄浦江边、中经陈家木桥直至洋泾浜北岸护界河的围墙，隔绝县城与租界的交通，使起义军无法假道租界得到粮食与军火的供应。
起义军虽然粉碎了敌军多次进攻，但由于长期困守孤城，兵员、弹药的补充越来越困难，粮食问题更难解决，军民饥饿而死者与日俱增。2月16日，清军轰塌小南门城墙，冲入城内，清军守城部队发炮助战。起义军忍着饥饿奋勇拚杀，虽迫使清军退走，但终因内无粮弹，外无援兵，势难继续坚守。于是，起义军决定弃守上海，于2月17日(正月初一日)夜分路突围，约定到镇江会师。起义军出城后，有的被清军截杀，有的散入租界。刘丽川率部由城西南冲出后，次日黎明到达上海西郊虹桥附近，与清军遭遇，在战斗中英勇牺牲。潘起亮和少数起义军突出重围，到达镇江，。另一部分突围后，于冬参加了江西天地会起义军。还有部分起义军散入南翔、浦东等地农村，继续坚持斗争。
小刀会的残余部队再往后的大约很久的一段的时间内，都已经被清军收编为沪军混合旅第一和第五两个编制也是对于小刀会来说有一份工作，也可以照样拿起枪来打击外来侵略势力，所以他们的起义也就此作罢。