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平伯七八岁时，老人命他每晚来做功课。他凭着方桌，一灯耿然，老人据着靠壁的大椅子，口授文字，以部首偏旁为序，如从木的为“松”“柏”“桃”“李”等，从水的为“江”“海”“河”“汉”等，命他一一写在用竹纸订成的本子上，较冷僻的字写不出来，老人写给他看，照样录下，每晚所写不多，时间也不长，但持之以恒，给他很大的进益。后来老人病了，才告辍止。他回忆有句云：“九秩衰翁灯影坐，口摹苫帖教重孙。”光绪丙午（一九〇六年）中秋，老人于院中燃着香斗。这是吴中的俗尚，斗高数尺，可点整夜，斗的四周，遍插五色尖角的彩旗。他喜欢得很，因为看过京剧，武将背后插有旗帜，正想把斗中的彩旗拔下来，自己插在颈背间以壮威风，可是老人忽发吟兴，要大家联句，命他先开头。这一下，他搔头摸耳，大感为难，逼着逼着，才逼出了七个字来：“八月中秋点斗香”，老人认为尚可，第二句是平伯母亲的：“承欢儿女奉高堂”，第三句是平伯长姊的，已记不起来，老人结句：“添得灯光胜月光”。这事经过七十多年，成为旧话了。
曲园老人，当时有人称他“拚命著书”，平伯传着衣钵，著书也很多，如《冬夜》《雪朝》《西还》《燕知草》《杂拌儿》《红楼梦研究》《古槐梦遇》《古槐书屋词》《读词偶得》《读诗札记》《清真词释》《俞平伯选集》，这一大堆书中，有新体诗、有旧体诗，有散文、有小说，有随笔、有考证，最近又有《唐宋词选释》，嘉惠后学，贡献很大。
他于丁巳（一九一七年）秋九月十六日，和许宝驯夫人结婚。一九七七年，又复岁次丁巳，梁孟偕老，整整六十花甲，平伯著《重圆花烛歌》，用古风叙述，某刊物上曾全篇登载。许夫人娴雅能曲，凡唱《西厢记》的，一般为《南西厢》，北曲传唱甚稀，而许夫人能唱北曲“哭宴”一折，由电台录音，既而录音被毁，兹又重唱试录，以二胡伴奏，成绩很好。
他夫妇俩居住北京数十年，而旧寓乃在吴中马医科巷，即“春在堂”故址，有“前曲园”“后曲园”“曲水亭”“瑞梅轩”“小竹里馆”诸胜，奈年久失修，亭榭倾圮，池水阻涸，重行修理，殊非易易。我想总有一天，能够得到修葺，恢复旧观，或许作为文物保护单位，以供四方人士的游赏。