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每天天亮之后，教皇都会向北眺望，期盼着能有援兵来解救罗马于危难之中，然而这样的愿望一直没能实现。到了6月初，经过了一个多月的围困之后，教皇不得不向皇帝的特使投降。与他一起避难于城堡中的难民们因为饥饿和疾病已经逼近死亡的边缘，而他期盼的援军也已经被逼退回维泰博了。教皇不得不将奇维塔韦基亚、奥斯蒂亚和摩德纳以及帕尔马和皮亚琴察的统治权移交给帝国军队，同时他还被要求交纳一笔巨额赔偿金，用于补偿科隆纳家族的损失，最后还要释放7名重要的人质，其中就包括雅各布·萨尔维亚蒂和洛伦佐·里多尔菲（Lorenzo Ridolfi）。
虽然教皇已经投降，但是在交纳全额赎金之前，他仍不被允许离开圣安杰洛城堡，现在这里成了囚禁他的监狱。转眼春夏已过，而教皇依然被扣留此地。帝国军队因为瘟疫和饥荒不得不撤出罗马，但留下了一支两千人的队伍镇守城池，以防被囚禁者伺机逃脱。到了12月初，德国和西班牙军队把城市附近的乡镇劫掠殆尽之后又回到罗马，扬言如果得不到拖欠的赔偿款，他们就要吊死守军长官，将教皇大卸八块。不过教皇得到消息说，看守愿意放他一条生路，所以在12月7日早上，教皇穿着他男管家的衣服，在少数几个人的陪同下逃出了城堡，朝奥尔维耶托（Orvieto）去了。那里有一座防卫坚固的主教宫殿，位置极其偏僻，只有帕利亚（Paglia）峡谷中的一条骡马道可走。教皇决定就在这里开始他复兴权势和名誉的大业。
这座位于奥尔维耶托的老城堡“已经破旧不堪，连房顶都坍塌了，只有30来个乌合之众听其差遣”。亨利八世的特使就是在这里向教皇寻求与阿拉贡家族的凯瑟琳（Catherine of Aragon）离婚的许可的。克莱门特巴不得有这样一个可以获得亨利友谊的机会，但凯瑟琳又是查理五世的姑姑，所以现在身无分文的教皇能做的无非就是给英国国王一些模糊的承诺，说只要自己能回到罗马就一定会批准他的请求。事实上，教皇此时所想的是一些对他来说更重要的事情，没有什么比佛罗伦萨问题更令他担忧，因为罗马被屠城和他自己被囚禁已经在佛罗伦萨引起了极为不利的反应。
佛罗伦萨人非常厌恶居住在美第奇宫的教皇代表——那个无礼又贪婪的外国枢机主教西尔维奥·帕塞里尼（Silvio Passerini），陪同他的还有另外两名教廷代表，分别是枢机主教因诺琴佐·奇博（Innocenzo Cibo）和尼科洛·里多尔菲。佛罗伦萨人对于帕塞里尼的被监护人——两名年纪尚轻的美第奇私生子——也没有什么好感，不讨人喜欢的亚历山德罗更是不受爱戴。这两个男孩都在公共场合受过洛伦佐的孙女克拉丽切·斯特罗齐（Clarice Strozzi）的斥责，她曾经愤怒地指责他们根本配不上美第奇这个伟大的姓氏，还说克莱门特本人也不配做教皇，就像帕塞里尼不配做教皇代表一样。
弗朗切斯科·圭恰迪尼曾写信给教皇汇报市政厅附近的一起暴乱，在书信中他写道：
这样的事在我来这里不长的时间内就看到一千次了，这都是因为（帕塞里尼）这个阉人整日无所事事，忽略了重要的事情……他尽其所能地让自己和所有人看起来更值得怀疑，让所有人都感到绝望，而且完全没有意识到自己的无能。
圭恰迪尼还认为，帕塞里尼的两个被监护人和他一样应当受到斥责。
毫无疑问，佛罗伦萨人都同意圭恰迪尼的观点。当罗马陷落的消息传到佛罗伦萨之后，人们纷纷涌上街头，高喊着口号、唱着感恩歌曲以示庆祝。帕塞里尼和两个被监护人刚一逃走，人们就把圣母领报教堂里的教皇雕像扔到广场上砸了个粉碎，并且大声宣布要订立新宪法，重建大议会和民兵组织，选举反美第奇的尼科洛·卡波尼（Niccolo Capponi）为首席执政官，组建政府并任职一年。美第奇宫虽然有重兵把守以防止暴徒们冲进去抢劫，但是他们还是没能阻止吉贝尔蒂的一个后人在宫殿正面墙壁上画了一幅教皇沿着梯子爬上绞刑架的壁画。
教皇尽管目前势力衰微且财力不济，但还是决定不再放任局势恶化下去。法国军队的帮助是指望不上了，虽然他们又一次出兵意大利，并且一度前进到那不勒斯，但是瘟疫摧毁了他们的战斗力，法国人不得不又一次向西班牙人投降。鉴于此，教皇最终决定与神圣罗马帝国皇帝达成协议，并于1529年6月29日在巴塞罗那正式签署。该协议规定，教皇将承认皇帝在意大利的地位，并在皇帝到达之后为他举行加冕仪式，而查理则保证让美第奇家族重掌佛罗伦萨，如有必要不惜提供武力协助。
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