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蒋介石外形不错，身上颇有几分潇洒气质，而且他的眼睛又大又漂亮，目光很具穿透力。后来，八卦人士把蒋介石、汪精卫、周恩来和张学良放在一起，合称“民国四大美男子”。潇洒之余，蒋介石平时待人接物谦恭有礼，江湖习气和浪子情怀一般只在某些暗夜时分才会显露。
这次见面比较完美，孙中山对这个英姿勃发的年轻人很有好感。临别之际，孙中山说：“你是不可多得的革命人才，你将来必成革命之栋梁，革命之英雄……”
如此种种，弄得蒋介石的心情久久不能平静。只能说孙先生口才太好了，瞬间就多了一个可以为革命赴死的小兄弟。
不过孙先生还真是没有忘记他，后来还给他指派任务，命他去东三省建立革命组织，从这时开始，蒋介石算正式被孙中山惦记上了。
由于孙中山对陈其美的倚重，致使陈其美死后孙中山开始看重蒋介石。孙中山知道他在日本学习过军事，并且跟随陈其美多年，有胆有识，尤其是他在陈其美遇刺后的表现，让孙中山觉得此人有情有义。
就在跟孙中山交往越来越密切时，蒋介石给自己取了表字——中正。
这是一个精明的决定。中正与中山很接近，让人觉得他俩关系密切。而且中正还有正直、公正、正统的意思，给人的印象似乎他就是孙中山先生的继承人。